我曾与人合写过一本关于企业电子邮件的书，在书中，我把电子邮件加密比作“胸部吸吮的伤口”。那是在1997年，那时你必须自己完成所有的加密密钥管理，至少可以说是一项艰巨的任务。
虽然从那时起情况有了很大的改善，但加密信息并不像它可能的那么简单，如果你想拥有真正的不被你的竞争对手或你的政府看到的私人通信，你需要仔细研究。
在过去，加密电子邮件的收件人必须与发件人共享同一系统，而且许多电子邮件客户端很难配置。如今，许多产品都有“零知识加密”功能，这意味着你可以向不使用你选择的加密服务的人发送加密信息。只需向他们提供口令来解密他们的消息并为您编写回复，或者在某些情况下，他们可以通过对自己进行身份验证来读取消息。在第一次沟通后，您的收件人可以很容易地与您交换加密的信息。
除了零知识加密之外，现代产品还使发送和接收信息变得更容易，比如Outlook或浏览器插件等先进技术，几乎只需一键加密。所有被审查的产品都能更好地控制消息流量，比如设置过期日期，或者能够撤销未读消息，或者在收件人阅读后阻止它们被转发。这些都是加密技术最终成熟的好迹象。
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但还有一个问题:我们使用电子邮件的方式也在进化，变得更加复杂。我们中的一些人在桌面客户端和移动客户端之间交替使用，或者使用webmail作为我们的邮件客户端。一些人更喜欢Outlook，许多组织依赖于Microsoft Exchange，而有许多基于saas的托管电子邮件提供商，如谷歌Apps和Office 365。这意味着任何加密解决方案都必须覆盖不同的用例和端点客户端。尽管有斯诺登事件和其他保护信息安全的实物教训，但仍有很多终端用户对加密信息漠不关心。