微软的Windows Server 2008专家说，考虑到新组件、api和功能升级的调色板，它将给想要迁移的用户带来许多挑战，包括应用程序兼容性问题。
有些问题将是熟悉的那些谁推出了Vista中，包括用户帐户控制，限制用户权限和Windows防火墙，该防火墙在默认情况下接通。Vista还具有应用程序兼容性问题持续存在未在即将发布清理Vista服务包1。独特的Windows Server 2008的其他问题，如新的，汇聚的API，将需要应用测试和应用一些重新编码，根据微软。
服务器还会出现原地升级和对正在运行的服务器升级的问题Exchange 2007。
专家说，Windows Server 2008已经开发了五年，在现有平台上有很多改进;但是，从目前安装的软件实现这一目标将需要一些毅力，并导致系统的推出。IDC分析师Al Gillen表示:“我们不应该拿Windows 2003做比较，而应该拿Windows 2000做比较。”2003是2000的改进版本，但是[Windows Server 2008]不是Windows Server 2003 R2的改进版本。[Windows Server 2008]中有足够多的新东西，它将导致人们经历一个完整的评估和场景规划活动。它在很多方面都具有破坏性，并将影响应用程序的兼容性。”Gillen says he anticipates a substantial impact on older applications, although he said he does not yet have a sense how extensive or invasive the impact might be.
微软已经强调的一个领域是集群，它重写了Windows Server 2003附带的MSClus api。微软表示，新的api提供了更好的特性、可伸缩性和管理，但它也承认，如果在Windows Server 2008上运行，使用旧api的应用程序将会崩溃或提供不正确的结果。
此外，会话隔离的改变可能会破坏应用程序，因为Windows Server 2008现在将系统服务和应用程序划分为单独的会话，在此之前它们在一个会话中运行。微软表示，新的架构提高了安全性，但驱动程序(如假脱机服务加载的打印驱动程序)和应用程序(如创建全局命名对象的应用程序)将成为会话隔离的受害者。
此外，Windows Server 2008将为一些用户提供一个学习曲线，他们还没有接触过beta版。这可能是相当大的一部分用户。根据最近的一项调查根据Walker Information和CDW的调查，在772名IT专业人士中，72%的人表示他们“对”Windows Server 2008“知之甚少”，Windows Server 2008预计将于2月27日发布。20%的人表示他们对这个服务器有一定的了解，86%的人说他们还没有开始测试或评估这个软件。
这些用户将获得服务器核心和服务器角色等新特性，这些特性旨在简化设置和配置，但将是学习曲线的一部分。Gillen说:“这些东西提供了用户必须考虑的新部署场景。”他还表示，用户需要长远考虑转向虚拟化，以及64位平台将如何考虑这一因素。
微软计划发布它hyper - v虚拟化技术后至少180天的Windows Server 2008艘。
中小型公司可能还想测试微软升级版的Windows Small Business Server (SBS) 2008，原名Cougar，以及面向中型公司的Windows Essential Business Server (EBS) 2008，原名Centro，它们是为小型公司设计的微软基础设施软件的捆绑。SBS适用于最多拥有50个桌面的用户，而EBS适用于最多拥有250个桌面的用户。两者都建立在Windows Server 2008之上，预计将在秋季上市。
微软还整合了安全、文档共享等功能的在线服务。