2006年年中，有传言称，微软为了重整其互联网业务，将收购雅虎。但是，随着雅虎在2007年下半年和整个2007年的麻烦不断加深，随着微软继续在其在线业务上与谷歌竞争，合并的想法开始变得可行。
2月1日，随着微软宣布以446亿美元收购雅虎，谣言变成了现实。在接下来的三个月里，两家公司展开了高度情绪化的指控、含蓄的侮辱和威胁交流，最终微软于5月3日撤回了收购要约。
然而，这并不是结束。关于谈判失败的原因，两家公司进行了新一轮的相互冲突的交代，雅虎首席执行官杨致远发现自己的行为受到了直言不讳的股东、金融和行业分析师的公开猜测。如今，据报道，亿万富翁投资者卡尔·伊坎（Carl Icahn）已购买了5000万股雅虎股票，并正在考虑进行代理权争夺，以更换董事会成员，并重启与微软的谈判。
以下是微软收购雅虎的时间表:
2006年5月:《纽约邮报》和《华尔街日报》最早的一些关于微软正在考虑收购雅虎的传言;当时，这样的交易被认为是牵强附会的，谣言很快就被消除了。
2006年10月：关于雅虎已与时代华纳接洽收购美国在线（AOL）的传闻开始蔓延，这一想法比微软与雅虎的交易更可信。
2007年:微软和雅虎之间的谣言不时出现，但很快就消失了，因为没有任何证据来证实它们。
2008年2月1日:在互联网上广为流传的消息中，微软以雅虎19.18美元的股价为基础，提出了446亿美元的正式收购要约;雅虎的股价开始上涨。
2月11日：雅虎拒绝微软的报价，因为报价太低；雅虎股价收于29.87美元。根据传闻，雅虎目前正寻求接近每股40美元的价格，因为该公司的价值自报价以来有所上升。
2月12日：微软在给雅虎的一封信中首次公开暗示，它愿意在收购中表现出敌意，表示“保留采取一切必要措施的权利，以确保雅虎股东有机会实现我们提案中固有的价值。”
3月5日:有报道称，雅虎正在加紧与时代华纳(Time Warner)就与美国在线(AOL)进行某种形式的合作谈判。与此同时，有报道称，如果雅虎不合作，微软将发起一场代理权之争。
3月11日:新闻集团(News Corp.)的鲁珀特·默多克(Rupert Murdoch)表示，他不会就雅虎问题与微软“开战”，因为这家软件巨头比他的公司“有钱得多”。
4月5日：微软向雅虎发送了一封“要么加入，要么死亡”的信，声称如果两家公司在三周内无法达成交易，微软将在代理权争夺战中直接向股东提出收购要约。在这封由微软首席执行官史蒂夫·鲍尔默（Steve Ballmer）签署的信中，微软基本上告诉雅虎董事会成员，他们已经没有更好的选择了，如果不立即接受报价，那将是愚蠢的。微软还暗示，如果雅虎被迫进行代理权争夺战，它将认为雅虎价值较低，从而威胁要降低其收购要约。
4月7日:雅虎再次拒绝微软的报价，理由是报价太低。在一封由董事长罗伊•博斯托克和杨致远签署的信中，雅虎称微软发起代理权争夺战的威胁“毫无成效”，并表示如果微软愿意支付更多的钱，公司将考虑与微软达成协议。
4月9日:雅虎表示，它正在测试在少数搜索引擎查询中显示谷歌搜索广告，此举被认为是阻止微软前进的一种方式。微软立即抨击这一举动是反竞争的，并表示它永远不会通过监管部门的批准。
4月10日:据说新闻集团正在与微软就联合收购雅虎进行谈判，许多人认为这是微软提高报价而不用花更多钱的一种方式。与此同时，关于雅虎和美国在线联合的讨论又开始了。
4月22日:在其历史上最受关注的收益报告中，雅虎公布了稳健的第一季度财务业绩，尽管不是很出色，收入和净收入都在增长，并且都超出了华尔街的预期。杨致远将截至3月31日的这个季度描述为雅虎有史以来“最激动人心”的季度之一。他补充说，雅虎的管理层和董事们对任何实现股东价值最大化的选择都持开放态度，包括出售给微软，但他们仍然相信，目前的出价大大低估了公司的价值。
4月26日：微软设定的完成交易谈判的最后期限已经过去，但尚未达成协议。微软宣布下一步行动的等待已经开始。几天前，鲍尔默和微软首席财务官克里斯·利德尔（Chris Liddell）首次提出，微软可能会放弃这笔交易，而不是试图恶意收购。
4月30日：据《华尔街日报》报道，微软董事会开会决定如何继续收购雅虎，但没有达成最终决定。《华尔街日报》目前被视为两家公司进行匿名泄密的首选渠道。该杂志报道说，主要的绊脚石是价格，微软愿意将价格提高到每股33美元，但不是雅虎主要股东、管理层和董事会成员想要的35至37美元。
5月2日：《纽约时报》和《华尔街日报》援引匿名消息人士的话说，微软和雅虎已经转危为安，并最终就可能的合并进行了认真的谈判，尽管交易还远未达成。
5月3日：微软宣布将放弃收购计划，这让很多人感到惊讶。雅虎证实，它提出将初始出价提高至每股33美元，增加约50亿美元，但雅虎坚持每股37美元。鲍尔默在一份声明中说：“经过仔细考虑，我们认为雅虎要求的经济性对我们来说没有意义，撤回我们的提议符合微软股东、员工和其他利益相关者的最佳利益。”。
作为回应，雅虎重申其立场，认为微软的出价太低，并表示许多雅虎股东同意。杨致远在一份声明中表示，“微软主动提出的收购计划已经让我们分心，”雅虎可以继续进行“我们历史上最重要的转型”。
5月5日:微软周末决定放弃收购后，雅虎的股票在交易的第一天就大幅贬值。雅虎股价收低15%至24.37美元，盘中一度跌至22.97美元。大股东们批评杨致远和董事会让交易溜走。作为回应，杨致远接受了大型报纸的一系列采访，表示如果价格合适，他仍愿意将雅虎出售给微软或其他竞购者。他告诉英国《金融时报》，是微软，而不是雅虎，不愿意完成这笔交易;他的公司想继续就价格进行谈判。“我们并没有说这是一个要么接受要么放弃的数字，也就是说我们永远不会再进行谈判了，”他说。“我们完全愿意做一笔交易，但他们却离开了。”
同样在这一天，雅虎最终确定了股东大会的日期——7月3日。根据修改后的章程，股东们必须在5月15日之前提名董事会候选人。今年，10名现任董事将面临改选。
5月6日：在接受雅虎“TechTicker”的采访时，雅虎总裁休·德克尔（Sue Decker）表示，微软从未以书面形式提出修改后的每股33美元的报价，并承认雅虎和微软的资产组合可能会产生一家非常成功的公司。
5月7日：微软主席比尔·盖茨（Bill Gates）在东京表示，微软不会为了取代失败的雅虎收购而寻求合作或收购，这与其他微软官员的评论相呼应，并为其增添了重要分量。参考鲍尔默的评论，盖茨说“现在，微软专注于其独立战略。”
5月13日:据美国全国广播公司财经频道(CNBC)和《华尔街日报》报道，亿万富翁投资者卡尔·伊坎(Carl Icahn)正在考虑与雅虎现任董事会成员展开代理权之战，以迫使雅虎重新与微软进行合并谈判。他们援引匿名消息人士的话说，自从微软退出交易后，伊坎已经购买了多达5,000万股雅虎股票。然而，微软并没有向伊坎暗示将重返谈判桌，而伊坎也没有决定是否将代理权之争进行到底。